La pianta della torre vede un lato lungo, interno, aperto a S-O, integrato a un'esposizione esterna pentagonale. L'interno dell'edificio è caratterizzato dal perimetrale semicircolare nel quale si apre una doppia serie di finestre strombate ad arco, evolventi in feritoie esterne, disposte su registri sovrapposti separati da un allineamento di buche pontaie a sezione quadrangolare. Lungo il perimetrale esterno E si nota l'ammorsamento con un relitto della cortina difensiva che evolveva a valle in direzione della torre-porta di Donota. In corrispondenza della quota superiore dell'ammorsamento, una porta sopraelevata consentiva l'accesso al camminamento superiore lungo la cortina difensiva. La leggibilità delle murature esterne, così come parzialmente delle interne, è compromessa dalla diffusione di edera e "vite americana". Le porzioni originarie della torre sono edificate con l'impiego esclusivo di arenaria in conci e bozze di dimensioni variabili disposti su filari orizzontali, legati con malta. Occasionalmente si registra l'inserimento di elementi in calcare e laterizio. Le porzioni sommitali di restauro, compresa la merlatura, sono realizzate in mattoni.
Sul piano planimetrico la torre Cucherna non trova confronti con le altre architetture militari trecentesche superstiti nell'area del Centro Storico di Trieste che presentano torri a pianta quadrangolare semplice (la torre-porta di Donota, la torre cd. "Rampana" recentemente individuata all'interno di un edificio situato al n. 5 di via delle Mura, e la torre lungo il tratto S-E della cortina del "Giardino del Capitano"). Anche la tecnica di costruzione è dissimile: le strutture trecentesche impiegano prevalentemente blocchetti di arenaria di piccole dimensioni, disposti su filari orizzontali, mentre nella torre Cucherna gli elementi più grandi, di dimensioni meno omogenee. La pianta dell'edificio è invece confrontabile con quella delle due torri poligonali del "Giardino del Capitano" e con la torre di Riborgo, demolita poco dopo il 1853-1854 ma riprodotta nel "Piano dimostrante la Torre che si attacca ancora in Riborgo alla mura dell’antica città di Trieste e che viene ad essere smantellata", 1854, autore: Marin, ADBCTs., 4LI, 329 e nella pianta "Idée", anno 1770, autore: ignoto BCTs: n. ingr. 139836. Le due torri del "Giardino del Capitano sono probabilmente databili al Cinquecento mentre la torre di Riborgo è generalmente datata al Trecento (SCUSSA 1863, pp. 93, 168; GENERINI 1884, p. 302; TRIBEL 1884, p. 23; SERI 1985, p. 11), ma come si nota nella pianta Idée, essa era originariamente connessa ad una porta associata ad un'altra struttura difensiva quadrangolare, forse una torre o una strutture simile che ospitava la chiesa di S. Giacomo e Filippo sopra le mura, consacrata nell’ultimo ventennio del Trecento; la torre poligonale potrebbe dunque configurarsi come l'esito di un rifacimento dell'organizzazione difensiva della porta di Riborgo.
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