Sulla destra, seduto su uno sgabello, è raffigurato san Crispiniano vestito di rosso, intento a tendere uno spago cosparso di pece per unire la tomaia alla suola delle scarpe. Accanto a lui, sulla sinistra, un cesto contenente attrezzi da calzolaio e a destra un paio di scarpe già finito. In piedi dietro al banco di legno san Crispino, vestito di azzurro, con coltello sagoma le tomaie da una pelle intera. Sulla parete di fondo sono appese in una rastrelliera in alto delle scarpe. La finestra sullo sfondo a sinistra mostra il martirio dei due santi: al centro il carnefice è colto nell'atto di mozzare il capo a san Crispiniano, mentre alle sue spalle giace il corpo decapitato di san Crispino. Dal cielo discendono degli angioletti recanti le palme del martirio e corone d'alloro.
Il dipinto apparteneva alla Confraternita di Santa Maria dell'Annunciata dei Calzolai di Udine sciolta nel 1940, che aveva sede presso il duomo di Udine, ora via dei Calzolai. L'opera, ignorato dalle fonti antiche, può credibilmente essere attribuita al Brunelleschi. Dal punto di vista stilistico, essa mostra elementi tintoretteschi e bassaneschi che paiono insistere su una matrice di fondo propria della cultura figurativa udinese, mentre caratteristica del pittore è la maniera, secca e tagliente, di trattare le figure con accentuato uso del chiaroscuro. Un'analoga composizione inedita è conservata nella canonica di Pozzuolo del Friuli (Bergamini 2002, p. 150). I due santi furono decapitati intorno al 285 sotto Diocleziano a Soissons, in Francia, dove confezionavano gratuitamente le scarpe ai poveri.
Bergamini G., Schede, in La Galleria d'Arte Antica dei Civici Musei di Udine. Dipinti dal XIV alla metà del XVII secolo, Vicenza 2002, I
Ciceri L., Religiosità popolare in Friuli, Pordenone 1980