angolo superiore sinistro: PIVS. II. PONT. MAX.
Il disegno ritrae Pio II Piccolomini di profilo destro e a mezzo busto, con mozzetta e camauro.
La piccola tempera con un Ritratto di Pio II Piccolomini copia in controparte un ritratto di Anonimo del XVII secolo conservato nel Palazzo Piccolomini a Siena (cfr. Martini - Santi 2005). Come si viene a sapere da un appunto manoscritto di Domenico Rossetti datato Siena 16 agosto 1822 e conservato al Museo petrarchesco piccolomineo (Ms Petr I 97), durante il suo breve soggiorno nella città toscana egli venne in contatto con il pittore e disegnatore senese Giovanni Vanni a cui ordinò di eseguire due disegni di copia, uno dal Ritratto di Pio II, posseduto a quel tempo dal Cavalier Bellanti discendente del Piccolomini ed ora nel Palazzo Piccolomini a Siena, e un altro dalla statua del papa in duomo: "Ordinai al sig. Gio: Vanni una copia a matita del ritratto di Pio II posseduto dal Cav. Bellanti, ed altra copia a puro contorno della statua di Pio medesimo esistente nel Duomo (Ms Petr I 97). In realtà il disegno in esame è eseguito a tempera ma, non essendoci dubbi sulla fonte iconografica, sembra plausibile pensare che esso sia proprio quello ordinato dal Rossetti a Giovanni Vanni, che deve essere entrato a far parte delle collezione rossettiana forse ancora entro il 1822 (comunque non mi è noto finora alcun altro disegno del Vanni per poter fare un confronto stilistico con questo in esame). Dato che la sezione piccolominea non è citata nell'Inventario e estimo della Libreria relitta dal defunto Dr. Domenico de Rossetti, redatto da Giovanni Enrico Schubart e da Gaetano Merlato nel 1842-1843 (PETR. Ms I 76), il disegno è menzionato per la prima volta nel 1862 da Francesco De Fiori, quando esso è già entrato a far parte del patrimonio della Biblioteca Civica, ma senza alcun riferimento all'autore (cfr. pure Nodari 2005). La tempera mostra un tratto sicuro e delle buone doti di copista.
Nodari F., La sezione iconografica della raccolta petrarchesca piccolominea della Biblioteca civica "A. Hortis" di Trieste, in Le collezioni del Museo petrarchesco piccolomineo nella Biblioteca "A. Hortis" di Trieste, Firenze 2005
De Fiori F., Dalle raccolte rossettiane di cose del Papa Pio II, in Documenti raccolti e pubblicati in occasione di collocazione di busti enei sulla facciata del Duomo di Trieste in onore di Enea Silvio Piccolomini Vescovo di Trieste poi Papa Pio II di Andrea Rapicio Vescovo di Trieste, consigliere imperiale e di Rin, Trieste 1862
Martini L./ Santi B., Il palazzo Piccolomini di Pienza Guida al palazzo e alle sue collezioni, Siena 2005